Медаль учреждена Указом Президиума Верховного Совета СССР от 22 декабря 1942 года. Частичное дополнение Положения о медали произведено Указом Президиума Верховного Совета СССР от 19 июня 1943 года. Кроме того, в описание медали были внесены изменения Постановлениями Президиума Верховного Совета СССР от 27 марта и 3 мая 1943 года.

Медалью "За оборону Севастополя" награждаются все участники обороны Севастополя - военнослужащие Красной Армии, Военно-Морского Флота и войск НКВД, а также лица из гражданского населения, принимавшие непосредственное участие в обороне. Периодом обороны Севастополя считается 5 ноября 1941 года - 4 июля 1942 года. Вручение медалей производится от имени Президиума Верховного Совета СССР на основании документов, удостоверяющих фактическое участие в обороне Севастополя, выдаваемых командирами частей, начальниками военно-лечебных заведений и соответствующими областными и городскими Советами депутатов трудящихся.

Вручение производилось:
- лицам, находящимся в войсковых частях Красной Армии, Военно-Морского Флота и войск НКВД, - командирами войсковых частей;
- лицам, выбывшим из состава армии и флота - областными, городскими и районными военными комиссарами по месту жительства награжденных;
- лицам из гражданского населения - участникам обороны Севастополя - областными и городскими Советами депутатов трудящихся по месту жительства награжденных.

Медаль "За оборону Севастополя" носится на левой стороне груди и при наличии других медалей СССР располагается после медали "За оборону Одессы".

Медаль "За оборону Севастополя" изготовляется из латуни и имеет форму правильного круга диаметром 32 мм. На лицевой стороне медали, в выпуклом круге диаметром 22 мм, погрудные изображения красноармейца и краснофлотца, повернутые влево. На рамке шириной в 5 мм изображены выступающие из-под центрального круга концы двух стволов орудий и якоря. В верхней части рамки, на щитке - пятиконечная звезда. По окружности рамки надпись "ЗА ОБОРОНУ СЕВАСТОПОЛЯ". На оборотной стороне медали надпись "ЗА НАШУ СОВЕТСКУЮ РОДИНУ". Над надписью изображены серп и молот. Все надписи и изображения на медали выпуклые. Медаль при помощи ушка и кольца соединяется с пятиугольной колодочкой, обтянутой шелковой муаровой лентой оливкового цвета с продольной синей полоской посередине. Ширина ленты 24 мм, ширина полоски - 2 мм.

Инициатором учреждения медалей за оборону Одессы, Севастополя, Ленинграда и Сталинграда в октябре 1942 года выступил Наркомат обороны СССР. 24 ноября 1942 года Сталиным было дано указание приступить к разработке рисунков этих медалей. Автор рисунка медали - художник Москалев Н.И. Первоначально планировалось изготавливать медаль из нержавеющей стали, однако, Указом от 27 марта 1943 года, материалом изготовления медали была утверждена латунь.

На 1962 год медалью было совершено около 39 тысяч награждений. На 1985 год медалью "За оборону Севастополя" награждено около 50000 человек.