Монеты Херсонеса Таврического чеканились в течение 15 веков. Херсонес был основан в 424-421 годах до н. э. как греческая колония выходцами из малоазийской Гераклеи Понтийской. Первая из атрибутированных монет Херсонеса относится уже к 400-390 годам до н. э., а последняя к 1067-1071 годам н. э., времени правления императора Византии Романа IV.

Монетное дело Херсонеса формировалось с самого начала независимо от греческой метрополии. Некоторые серебряные херсонесские монеты первой серии имеют черты, характерные для греческих монет V в. до н.э. Монеты второй четверти IV в. до н.э. характеризуются постоянными сменами монетных типов. В целом художественный уровень монет этого времени стабильно хороший. Серебряные и медные монеты второй половины IV в. до н.э. в массе своей выполнены на очень высоком художественном уровне, иногда достигая высокого классического совершенства. Серебряная и медная чеканка III в. до н.э. продолжала лучшие традиции чеканки предыдущего столетия. В 60-е гг. III в. до н.э. в Херсонесе резчиком штемпелей работал выдающийся мастер, который выполнил штемпеля для серебряных монет тип: Дева в венке Дева поражает копьем лань. Эти монеты явились высшим достижением херсонесской монетной глиптики. Во II в. до н.э. резко поменялся репертуар монетных типов и стилистика изображений на херсонесских монетах. Портреты и изображения на большинстве монет достаточно статичны и не имеют мелких деталей.

В первой половине I в. до н.э. Херсонес фактически входил в состав Понтийского царства, его монеты стилистически имеют много общего с монетами других городов Понта и Боспора. После смерти Митридата VI в годы правления Фарнака II на херсонесских оболах появляется портрет этого царя. Это первое изображение исторического персонажа в монетном деле города. В первые века нашей эры основным типом лицевой стороны монет становится аллегорическое изображение римского императора без индивидуальных черт конкретного правителя. Основным типом оборотной стороны стоящая в рост Дева с луком и копьем. Большая часть монет выполнена в местном достаточно примитивном стиле и только на последнем этапе чеканки в Херсонесе появляется мастер, штемпеля которого реалистично передают черты римских правителей и напоминают типичные квазиавтономные выпуски греческих городов, входящих в состав Римской империи.